Hallo!
Mein persönlicher Tipp (bereits 2x so gemacht), 4-5 Übernachtungen auf Puerto Rico inkl. Mietwagen und anschließend eine Kreuzfahrt ab/bis Puerto Rico. Dies ist mit Sicherheit unterm Strich die preiswerteste Möglichkeit.
Wir waren einmal über Weihnachten/Neujahr unterwegs und einmal im März. Traumhaftes Wetter, schöne Strände und gelegentlich grüner Dschungel. Im Oktober ist das Wetter eher suboptimal. Warmer und oft wolkenbruchartiger Regen ist an der Tagesordnung. Eine Ausnahme sind da nur die trockeneren niederl. Antillen. Curacao hat mir persönlich gut gefallen und lohnt auch einen mehrtägigen Aufenthalt.
Auf den Inseln waren wir entweder mit Sammeltaxen, Mietauto oder Taxi unterwegs.
Sollte es nur eine Insel sein, wäre Kuba mein Favorit. Insbesondere der Süden hat mir gut gefallen.
Viel Spaß bei deiner Planung!
nic